Словосочетание «особенно когда» не нуждается в разделении запятой. Слово «особенно» – это наречие, поскольку отвечает на вопрос «как?». Как и любые другие наречия, оно не требует выделения запятыми ни перед, ни после себя. Лишь в некоторых случаях перед наречием нужно ставить запятую, но это связано с особенностью структуры предложения (уточняющая конструкция). Например: Настя часто впадал в ярость, особенно когда получала отказ. В заброшенном доме было очень сыро, особенно когда шел дождь.