Предлог “на” чаще всего используется с территориальными существительными, которые указывают на местность без четко очерченных границ.
Путешественник поехал на Кавказ.
На юге сейчас тепло, солнце ясное светит.
Предлог “в” больше приемлем для географических объектов с четкими границами.
Он решил наведаться в Москву.
В России сейчас повсеместно идут дожди, знаменуя приход осени.